Publication

Regioflexibility in the functionalization of multiply halogenated quinolines

Manfred Schlosser
2004
Journal Articles

Résumé

4-Bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline and 4-bromo-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline were selected as model substrates to explore under what conditions regiochem. exhaustive functionalization reactions can be carried out. This goal was achieved by using trimethylsilyl entities and iodine atoms as the sole auxiliary substituents. The organolithium intermediates could be generated and the protective groups removed without impairing the bromine atom present at the 4-position. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/f6ae3a96-e8e5-45bc-8cbe-321d13e3f072

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Concepts associés (22)

Iode

L'iode est l'élément chimique de numéro atomique 53, de symbole I. C'est un membre de la famille des halogènes. Il s'agit d'un élément relativement rare dans le milieu naturel, arrivant dans l'écorce terrestre. Comme les autres halogènes, on le trouve essentiellement sous forme diatomique , correspondant au diiode, solide gris métallique aux vapeurs violettes appelé communément « iode » par abus de langage. Son nom vient du grec ἰώδης signifiant « couleur de la violette ».

Brome

Le brome est l'élément chimique de numéro atomique 35, de symbole Br. C'est un membre de la famille des halogènes. Le corps simple brome, de formule chimique Br2 (dibrome, formé de molécules homonucléaires diatomiques), est un liquide de couleur brunâtre dans les conditions normales de température et de pression. Carl Löwig et Antoine-Jérôme Balard ont découvert ce corps simple en 1825 et 1826, indépendamment l'un de l'autre. Son nom dérive du grec , en raison de son odeur piquante.

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

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