Publication

Enhanced cis-selectivities in olefination reactions employing ylides with modified stationary groups

Manfred Schlosser
1986
Journal Articles

Résumé

Whereas triphenylphosphonioethanide manifests unsatisfactory cis-selectivities (84.0-95.5%), tris(o,o'-difluorophenyl)- and tri-o-tolylphosphonioethanide react with aliph. or arom. aldehydes and, resp., 2-alkenals or 2-alkynals to afford the olefins with cis/trans-ratios of 99:1 and 96:4 (or better). Triphenylphosphoniobutanide like other higher-homolog std. ylides shows excellent stereoselectivity (99% cis) when condensed with aliph. aldehydes but fails to produce cis-olefins derived from arom. aldehydes with >96% or 97% isomeric purity. In such cases tris(o,o'-difluorophenyl)phosphoniobutanide gave a 99% level of selectivity. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/f3f9aa11-2f14-48b6-862f-9e8d8afa62a8

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Concepts associés (12)

Métathèse des alcènes

La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Alpha-olefin

In organic chemistry, alpha-olefins (or α-olefins) are a family of organic compounds which are alkenes (also known as olefins) with a chemical formula , distinguished by having a double bond at the primary or alpha (α) position. This location of a double bond enhances the reactivity of the compound and makes it useful for a number of applications. There are two types of alpha-olefins, branched and linear (or normal).

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