Publication

Selective syntheses with organometallics. Part XI. An efficient synthesis of a,b-unsaturated aldehydes by a four-carbon unit extension of Grignard reagents

Manfred Schlosser
1984
Journal Articles

Résumé

Oxirane I, prepd. by epoxidn. of (EtO)2CHCH2CH:CH2, reacted with Grignard reagents in the presence of catalytic CuBr to give 78-92% b-hydroxyacetals (EtO)2CHCH2CHR1OH [II; R1 = CH2CMe3, CH2CHMeEt, pentyl, CH2CH2CMe:CH2, CH2Ph, CH2CH2Ph, (CH2)7OR2; R2 = tetrahydropyranyl, SiMe3], which gave enals HCOCH:CHR1 in 50-85% yield on hydrolysis. Careful hydrolysis of II (R1 = CH2CMe3) gave HCOCH2CHR1OH, which formed H2C:CHCH2CHR1OH on Wittig reaction or dimerized to form 1,3-dioxane III. [on SciFinder (R)]

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/f103e3c8-2f3f-4038-8ece-94661bd9d87f

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Concepts associés (21)

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Composé organoaluminique

redresse=.5|vignette|Liaison C–Al. redresse=.75|vignette|Réactif de Tebbe. Un composé organoaluminique est un composé organométallique contenant une liaison . Leurs propriétés découlent de la polarité de la liaison et de la forte acidité de Lewis des espèces tricoordonnées. Leur principal emploi industriel est la production de polyoléfines. Ce sont par exemple le triméthylaluminium , le triéthylaluminium , le triisobutylaluminium ou encore le réactif de Tebbe. Les composés alkylaluminium sont des liquides incolores.

Synthèse totale

En chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.

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