Publication

a-Fluoro- and a,a-difluoroalkanals by substitution of vicinal bromofluoroalkanes and subsequent Pummerer rearrangement

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

2-Fluoro- or 2,2-difluoro-1-bromoalkanes readily undergo nucleophilic substitution by sodium thiophenolate to give 2-fluoro- or 2,2-difluoroalkyl Ph sulfides. The latter can be oxidized to the corresponding sulfoxides. Heating with acetic anhydride produces 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1-(phenylthio)alkyl acetates, which can then be cleaved to give 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1-(phenylthio)-1-alkanols or the 2-fluoro- and 2,2-difluoroalkanals if not reduced to give 2-fluoro- or 2,2-difluoro-1-alkanols. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/ee43c491-9a1e-4b93-81b7-8a38a3da6810

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Concepts associés (10)

Alcool isopropylique

L'alcool isopropylique (aussi connu sous son nom erroné d'isopropanol) est le nom commun du propan-2-ol, composé chimique incolore et inflammable dont la formule chimique est CH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol). En laboratoire, on l'appelle souvent « isoprop » ([izopʁɔp]), mais cela reste réservé à un usage familier et oral. Il s'obtient à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Alcool (chimie)

vignette|Le méthanol est le plus simple des alcools En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des atomes de carbone (celui-ci étant tétraédrique) est lié à un groupe hydroxyle (-OH). L'éthanol entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont toxiques et mortels à haute dose.

Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.

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