Publication

SCOOPY and oxirane reactions: a-lithio-ylides vs. conventional ylides

Manfred Schlosser
1983
Journal Articles

Résumé

Ph3P:CH2 reacted with epoxides I (R = H, Me, vinyl; R1 = H, Me) or cyclohexene oxide in the presence of 1.2 equiv LiX (X = Br, iodo, BPh4) to give Ph3P+CH2CH2CRR1OH X- or 83% trans-II. Similarly, Ph3P:CH, I (R = R1 = H) and LiBr gave 68% Ph3P+CHMeCH2CH2OHBr-. Thus it is unnecessary to use a-lithio-ylides. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1983
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Concepts associés (6)

Triphénylphosphine

La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.

Wittig reagents

In organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.

Trichlorure de phosphore

Le trichlorure de phosphore est un composé de formule chimique à géométrie moléculaire pyramidale trigonale. Il est le plus important des trois chlorures de phosphore et un important composé de l'industrie chimique, étant utilisé pour la production de composés organophosphorés pour une vaste gamme d'applications. 31P possède dans ce composé un signal en RMN autour de +220 ppm, avec pour référence un acide phosphorique standard.

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