Publication

Synthesis and glycosidase inhibitory activities of 2-(aminoalkyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives

Pierre Vogel
2003
Journal Articles

Résumé

Several 2-(aminomethyl)-and 2-(2-aminoethyl)-pyrrolidine-3,4-diol derivatives have been assayed for their inhibitory activities towards glycosidases. Good inhibitors of alpha-mannosidases must have the (2R,3R,4S) configuration and possess 2-(benzylamino)methyl substituents. Stereomers with the (2S,3R,4S) configuration are also competitive inhibitors of alpha-mannosidases, but less potent as they share the configuration of C(1), C(2), C(3) Of beta-D-mannosides rather than that Of alpha-D-mannosides. Interestingly, (2S,3R,4S)-2-{2-[(4-phenyl)phenylamino]ethyl}pyrrolidine-3,4-diol (12g) inhibits several enzymes, for instance alpha-L-fucosidase from bovine epididymis (K-i = 6.5 muM, competitive), alpha-galactosidase from bovine liver (K-i = 5 muM, mixed) and alpha-mannosidase from jack bean (K-i = 102 muM, mixed). Diamines such as (2R,3S,4R)-2-[2-(phenylamino) or 2-(benzylamino)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol (ent-1 2a, ent-12b) inhibit P-glucosidase from almonds (K-i = 13-40 muM, competitive). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/ec4e5899-a22e-40c8-9e22-09372646aef8

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Concepts associés (9)

Inhibiteur enzymatique

thumb|upright=1.2|Complexe d'une protéase du VIH (rubans rouges, bleus et jaunes) associée à l'inhibiteur qu'est le ritonavir (petite structure en bâtons et boules près du centre). Un inhibiteur enzymatique est une substance se liant à une enzyme et qui en diminue l'activité. Un inhibiteur peut empêcher la fixation du substrat sur le site actif en se fixant à sa place, ou provoquer une déformation de l'enzyme qui rend celle-ci inactive (inhibiteur allostérique).

Inhibiteur compétitif

upright=1.25|vignette| L'inhibiteur peut se lier directement au site actif de l'enzyme, à la place du substrat. redresse=1.25|vignette| L'inhibiteur peut bloquer la liaison du substrat au site actif depuis un autre site de liaison sur l'enzyme par inhibition allostérique. redresse=1.25|vignette| L'inhibiteur peut bloquer le site catalytique depuis un site allostérique distinct. Un inhibiteur compétitif est un inhibiteur enzymatique qui agit en se liant à un site actif libre d'une enzyme à la place d'un substrat, ce qui bloque la réaction normalement catalysée par l'enzyme.

Non-competitive inhibition

Non-competitive inhibition is a type of enzyme inhibition where the inhibitor reduces the activity of the enzyme and binds equally well to the enzyme whether or not it has already bound the substrate. This is unlike competitive inhibition, where binding affinity for the substrate in the enzyme is decreased in the presence of an inhibitor. The inhibitor may bind to the enzyme whether or not the substrate has already been bound, but if it has a higher affinity for binding the enzyme in one state or the other, it is called a mixed inhibitor.

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