Publication

Highly cis-selective Wittig reactions employing a-heterosubstituted ylides

Manfred Schlosser
1993
Journal Articles

Résumé

1-Alkenyl chlorides, bromides or iodides, e.g., cis-1-chloro-1-octene, can be obtained with very high cis selectivities by Wittig reactions with a-chloro, a-bromo and a-iodo ylides derived from (2-MeOCH2C6H4)3P. The corresponding a-methoxy substituted ylide produces enol ethers with remarkably high cis/trans ratios. Pd(II)-catalyzed coupling of (Z)-1-iodo-1-heptene with Et acrylate affords Et (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the Bartlett pear fragrance, in almost quant. yield. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/e8b004af-b255-46b8-9ea4-59cd8be7af3a

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Manfred Schlosser
1993
Journal Articles

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/e8b004af-b255-46b8-9ea4-59cd8be7af3a

À propos de ce résultat

Concepts associés (8)

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

Couplage de Kumada

Un couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.

Afficher plus