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The synthesis of disaccharides, oligosaccharides and analogues containing thiosugars

Pierre Vogel
2002
Journal Articles

Résumé

Disaccharide and oligosaccharide mimics are potentially more selective glycosidases inhibitors than simple monosaccharide mimics. They represent also more selective ligands for lectins and oligosaccharide receptors and can become immunostimulating agents. The biological properties of disaccharide and oligosaccharide analogs containing thiosugars (5-thiopyranoses, 4-thiofuranoses) are revised together with the methods for their obtention.

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Pierre Vogel
2002
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Concepts associés (24)

Diholoside

thumb|250px|Le saccharose, est un diholoside formé par 2 oses : le D-glucose (à gauche) et le D-fructose (à droite). Un diholoside est un sucre formé par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si l'on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme disaccharides, mais diholosides. Toutefois l'usage conserve disaccharides. Les diholosides font partie de la catégorie des oligoholosides. De façon générale, une liaison formée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les diholosides, s'appelle une liaison osidique.

Oligosaccharide

Les oligosaccharides (anglicisme), aussi nommés oligoholosides ou oligosides, sont des oligomères formés d'un nombre n d'oses (monosaccharides) par liaison glycosidique alpha ou bêta. Par convention, le nombre n varie de 3 à 10. Là, ils sont placés entre les oses simples (n=1) et les polysaccharides (polyosides) (n>10). Cependant, cette limite de dix unités n'est pas totalement figée et les polysaccharides de degré de polymérisation de 11 à 25 leur sont souvent assimilés.

Ose réducteur

Un ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un par isomérie. La forme hémiacétal cyclique d'un aldose peut s'ouvrir pour présenter une fonction aldéhyde, et certains cétoses peuvent par tautomérie se transformer en aldoses. Cependant les acétals, notamment ceux formant des liaisons polyosidiques, ne peuvent pas facilement devenir des aldéhydes libres. Cette fonction aldéhyde permet à l'ose d'agir comme réducteur, comme dans la réaction de Tollens, le test de Benedict, ou la réaction de Fehling.

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