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Publication

Synthesis of borasiloxane-based macrocycles by multicomponent condensation reactions in solution or in a ball mill

Rosario Scopelliti, Kay Severin, Albert Ruggi, Mirela Pascu
2013
Journal Articles

Résumé

Large macrocycles containing imine and borasiloxane links are obtained in polycondensation reactions of 4-formylbenzeneboronic acid, t-Bu2Si(OH)2, and diamines. The multicomponent reactions can be performed in solution or – advantageously – by mechanochemical syntheses in a ball mill.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/e203884a-9ee8-4366-9147-e4648b8344b3

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Rosario Scopelliti, Kay Severin, Albert Ruggi, Mirela Pascu
2013
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Concepts associés (11)

Macrocycle

Un macrocycle est une macromolécule cyclique ou partie cyclique macromoléculaire d'une macromolécule. Cependant, le terme macrocycle est aussi utilisé pour désigner des molécules à grands cycles qui ne répondent pas aux critères de définition des macromolécules. Ainsi, en chimie non macromoléculaire, un macrocycle est une molécule organique avec une grande structure cyclique, habituellement contenant au moins 15 atomes. Par exemple, les porphyrines sont des macrocycles.

Caténane

Un caténane est une architecture moléculaire formée d'au moins deux macrocycles imbriqués l'un dans l'autre, formant une sorte de chaine (en latin catena). Deux cycles imbriqués ne peuvent pas être séparés sans casser au moins une liaison covalente d'un des deux cycles. Le concept des caténanes est proche de celui d'autre molécules imbriquées telles les rotaxanes, les nœuds moléculaires ou les nœuds borroméens moléculaires. Une nouvelle terminologie est utilisée pour décrire la connexion entre les cycles d'un caténane : on parle de liaison mécanique.

Rotaxane

Un rotaxane est une molécule constituée d'un macrocycle lié mécaniquement à un fragment moléculaire linéaire qui le traverse de part en part. Le nom est dérivé du latin rota signifiant roue et du mot axe. Les deux constituants d'un rotaxane sont cinétiquement piégés par des « bouchons » aux extrémités de l'axe, plus gros que le diamètre interne du cycle. Ainsi les deux composants du rotaxane ne peuvent se dissocier sans rupture d'une liaison covalente, car cette dissociation nécessiterait de trop grandes distorsions des liaisons du cycle.

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