Publication

Konfigurativ einheitliche Folgeprodukte aus Alkenylkalium-Zwischenstufen

Manfred Schlosser
1974
Journal Articles

Résumé

Me groups adjacent to an olefinic double bond were metalated by KOCMe3 and BuLi without cis-trans isomerization. Thus, (E)-MeCH:-CHMe was metalated to give (E)-MeCH:CHCH2K (I) which reacted with ethylene oxide to give 41% (E)-MeCH:CH(CH2)3OH. If I was allowed to equilibrate, the Z-isomer predominated (>99:1). Longer-chain olefins were metalated more slowly, with side reactions taking place. Thus, metalation of BuCH:CMe2 with EtCHMeBu and KOCMe3, followed by reaction with MeI gave 45% (Z)-BuCH:CMeEt, 9% BuCHMeCMe:CH2, and 19% Me(CH2)4CEt:CH2. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/e1073187-29d1-4047-885b-14854a8332b6

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Concepts associés (24)

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Oxyde d'éthylène

L'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. C'est un éther cyclique toxique pour les organismes vivants. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire. L'oxyde d'éthylène est synthétisé pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-Chloroéthanol avec une base.

Éthylène

L'éthylène ou, selon la nomenclature de l'IUPAC, éthène, est un hydrocarbure insaturé. Comme fluide frigorigène, il porte la dénomination « R1150 » dans la nomenclature des réfrigérants, régie par la d'ANSI/ASHRAE. L'éthylène est le plus simple des alcènes. C'est un gaz incolore, volatil, de densité proche de l'air avec lequel il forme des mélanges explosifs. À partir de , il s'enflamme et brûle avec une flamme claire ; la chaleur de combustion vaut . C'est un gaz très réactif.

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