Publication

Regioselective formation of fluorohydrins and their stereoselective conversion to fluoroolefins

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

When treated with KOCMe3 in THF, fluorohydrin p-tosylates afford fluoro olefins, e.g., Z- or E-Me(CH2)4CF:CH(CH2)4Me, in high yields. Fluorohydrins are readily and stereoselectively accessible by antiperiplanar addn. of HF to oxiranes. Terminal epoxides give preferentially 2-fluoro-1-alkanols with HF-pyridine mixt. in PhMe, while mainly 1-fluoro-2-alkanols result from reaction with Huenig's hydrofluoride (i.e., the adduct of HF and (Me2CH)2NEt. With 2-hydroxymethyl-substituted oxiranes, 3-fluoro-1,2-alkanediols are obtained predominantly if not exclusively. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d69c6140-267e-4a35-b7c2-7bae69823cb0

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Concepts associés (15)

Spécificité et sélectivité

En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.

Junk bond

Junk bond, ou « obligation pourrie » en français, est l'appellation familière désignant aux États-Unis les obligations à haut risque, obligations qui sont classées comme spéculatives par les agences de notation, c’est-à-dire celles dont la notation financière est inférieure à linvestment grade : inférieure à Baa3 pour Moody's ; inférieure à BBB- pour Standard & Poor's et Fitch Ratings. Autre désignation correcte de ces obligations : high-yield debt''' (« obligations à haut rendement »).

Rendement chimique

Le rendement chimique rend compte de l'efficacité de la réaction chimique étudiée. Le rendement désigne le rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale qui serait obtenue si la réaction était totale. Le rendement théorique est la quantité du produit prévue par un calcul stœchiométrique fondée sur les nombres de moles de tout réactif en présence. Ce calcul suppose qu'une seule réaction a lieu et que le réactif limitant réagit complètement.

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