Publication

2-(Trifluoromethyl)quinolines from anilines: a novel mode of isomerization and cyclization

Manfred Schlosser
1996
Journal Articles

Résumé

Deprotonation of N-ethylidene-tert-butylamine with lithium diisopropylamide and subsequent condensation with Et trifluoroacetate gives 4-tert-butylamino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one. An exchange of the amino substituent occurs when the latter compd. is treated with anilines under mildly acidic conditions. When heated in the presence of phosphoryl trichloride, the resulting 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones undergo an N -> ortho shift of the side chain followed by cyclization and dehydration to afford 2-(trifluoromethyl)quinolines. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d6480438-3356-4ad7-aad7-f45e2a3e5d9e

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Concepts associés (9)

Acide aminé

vignette|Structure générique d'un acide , classe d'acides aminés majeure en biochimie entrant notamment dans la constitution des protéines. La chaîne latérale est ici représentée par le symbole R en magenta, tandis que le est orangé. vignette| Structure et classification des aminés protéinogènes des eucaryotes. La pyrrolysine n'y figure pas car on ne la trouve que chez certaines archées méthanogènes. vignette|Structure de la gabapentine.

Acide aminé non protéinogène

Un acide aminé non protéinogène est un acide aminé qui ne peut pas être incorporé dans les protéines lors de la traduction de l'ARN messager par les ribosomes. De tels acides aminés peuvent malgré tout être présents dans les protéines, mais dans ce cas ils se forment à partir de résidus d'acides aminés protéinogènes par modification post-traductionnelle ; ils peuvent également ne jamais se trouver dans des protéines et remplir d'autres fonctions physiologiques au sein des cellules.

Chaîne latérale

vignette|Les acides aminés protéinogènes ont la même base, mais chacun a une chaîne latérale différente. En chimie organique et en biochimie, une chaîne latérale est une partie de molécule rattachée au cœur ou à la chaîne principale de la structure. On les désigne souvent sous le terme générique de groupe R, leur nature pouvant être quelconque ; cependant, elles sont typiquement stables et liées de manière covalente à un atome (le point de ramification) de la chaîne principale.

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