Publication

1,2-elimination of alcohol from homoallyl ethers under the influence of mixed metal bases

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

Lithium diisopropylamide in the presence of catalytic amts. of potassium tert-butoxide smoothly converts homoallyl or homobenzyl type ethers to dienes or styrenes. g,d-Unsatd. acetals give 1,3-dienyl ethers and 4-alkylidenetetrahydropyrans or dihydropyrans produce a variety of dienols. If there is a choice, the new double bond is formed with high trans selectivity while the configuration of existing double bonds is retained. The elimination mode is syn-periplanar and concerted, though E1cb like. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d5dc24a8-5863-4448-ae22-a15e8e08a332

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Concepts associés (17)

Liaison double

redresse=1.75|vignette|Liaisons doubles (en bleu) dans l'acétaldéhyde, l'acétone, l'acétate de méthyle, la , l'oxime d'acétone et le propylène. En chimie, une liaison double est une liaison entre éléments chimiques impliquant quatre électrons de valence au lieu de deux pour une liaison covalente simple. Il existe un grand nombre de liaisons doubles possibles, la plus commune étant sans doute celle entre deux atomes de carbone, notée , qu'on trouve dans les alcènes et de nombreuses molécules biologiques tels que des acides gras insaturés et leurs dérivés.

Composé organoboré

Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.

Liaison banane

vignette|Représentation des liaisons banane du cyclopropane par le modèle de Coulson-Moffitt, l'un des premiers à les avoir décrites. En chimie, une liaison banane est un type de liaison covalente ayant une géométrie coudée évoquant une banane. Ce terme fait référence à la forme arquée du volume de plus grande densité électronique entre les noyaux atomiques de petites molécules organiques cycliques comme le cyclopropane ou à la représentation des doubles ou triples liaisons comme alternative au modèle de et de .

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Similarities between intra- and intermolecular hydrogen bonds in RNA kissing complexes found by means of cross-correlated relaxation