Publication

Convergent syntheses of C(1 -> 3)-linked disaccharides starting from isolevoglucosenone

Pierre Vogel
2000
Journal Articles

Résumé

Nucleophilic addition (Nu-Mf) to isolevoglucosenone 1 generates enolates stereospecifically (exo face addition) that can be reacted with sugar-derived aldehydes to give C(1-->3)-linked disaccharide precursors with high diastereoselectivity. Limitations of the method arising from unfavorable aldolate stability can be overcome by using Et2AlI as the nucleophile. This leads to products of Baylis-Hillmann condensations. One example is presented and has led to the preparation of 2,3-anhydro-3-C-[(1S)-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-beta -D-gulo-pyranose 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d43f82cf-2350-43e3-b346-700b0e4464f1

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Pierre Vogel
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Concepts associés (2)

Carraghénane

Les carraghénanes (ou carraghénines) sont des polysaccharides soufrés (galactanes sulfatés) extraits d'algues rouges, servant d'agents d'épaississement et de stabilisation dans l'industrie alimentaire. Ils portent collectivement le code de la classification des additifs alimentaires. Les carraghénanes permettent de former des gels à chaud (jusqu'à ) et présentent donc un intérêt par rapport aux gélatines animales traditionnelles. Des scientifiques ont été amenés à se poser de sérieuses questions sur la toxicité de cet additif dans l'alimentation.

Cellulose

La cellulose est un glucide constitué d'une chaîne linéaire de molécules de D-glucose (entre 15 et ). Ce biopolymère est le principal constituant de la paroi des cellules végétales, y compris du bois (lequel est caractérisé par ailleurs par une forte teneur en lignine). La cellulose constitue 35 à 50 % de la biomasse végétale terrestre devant l'hémicellulose (30 à 45 %) et la lignine (15 à 25 %), formant ainsi la première famille de composés par ordre d’abondance dans les plantes et dans les écosystèmes terrestres où domine la biomasse végétale morte ou vive.