Publication

Enantioselective Total Synthesis of (−)-Terengganensine A

Jieping Zhu, Qian Wang, Cyril Piemontesi
2016
Journal Articles

Résumé

A seven-step enantioselective total synthesis of (-)-terengganensine A, a complex heptacyclic monoterpene indole alkaloid, was accomplished. Key steps included: a) Noyori's catalytic enantioselective transfer hydrogenation of the iminium salt to set up the absolute configuration at the C21 position; b) a highly diastereoselective C7 benzoyloxylation with dibenzoyl peroxide under mild conditions; and c) an integrated one-pot oxidative cleavage of cyclopentene/triple cyclization/hydrolysis sequence for the construction of the dioxa azaadamantane motif with complete control of four newly generated stereocenters.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d0af76cb-94a7-48a1-8ed7-66e5c7e09a66

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