Publication

Synthesis of Substituted Pyridines from Cascade [1 + 5] Cycloaddition of Isonitriles to

Jieping Zhu
2013
Journal Articles

Résumé

A novel strategy for de novo synthesis of pyridines featuring an unprecedented a-addition of aldehyde and enamide to isonitrile as a key step is described. Under mild conditions, a cascade reaction involving Zn(OTf)(2)-promoted [1 + 5] cycloaddition of isonitrile with N-formylmethyl-substituted enamide, facile aerobic oxidative aromatization and intermolecular acyl transfer from the pyridinium nitrogen to the 5-hydroxy oxygen, and finally acylation of the 4-amino group by an external acyl chloride efficiently afforded 2-substituted 4-acylamino-5-acyloxypyridines in good to excellent yields.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/cf3f1c18-ea15-4811-889a-87665eaefd92

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