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Organofluorine compounds. Part XIII. The halide-promoted fragmentation of 1-chloro-1-fluoro-2-(a-silylaklyl)cyclopropanes: a new entry to fluorodienes

Manfred Schlosser
1984
Journal Articles

Résumé

When heated in the presence of Bu4N+.X- (X = F, Cl), 1-chloro-1-fluoro-2-(trimethylsilyl)methylcyclopropanes I (R = H, Me; R1 = Me, Et) undergo smooth ring-opening fragmentation to give 2-fluorobutadienes RCH:CFCR1:CH2 with high yields. Despite unfavorable geometries, the reaction is concerted and the inversion mode of rotation dominates over the retention mode by a factor of roughly 100. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1984
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Concepts associés (9)

Organofluorine chemistry

Organofluorine chemistry describes the chemistry of organofluorine compounds, organic compounds that contain a carbon–fluorine bond. Organofluorine compounds find diverse applications ranging from oil and water repellents to pharmaceuticals, refrigerants, and reagents in catalysis. In addition to these applications, some organofluorine compounds are pollutants because of their contributions to ozone depletion, global warming, bioaccumulation, and toxicity.

Carbon–fluorine bond

The carbon–fluorine bond is a polar covalent bond between carbon and fluorine that is a component of all organofluorine compounds. It is one of the strongest single bonds in chemistry (after the B–F single bond, Si–F single bond, and H–F single bond), and relatively short, due to its partial ionic character. The bond also strengthens and shortens as more fluorines are added to the same carbon on a chemical compound. As such, fluoroalkanes like tetrafluoromethane (carbon tetrafluoride) are some of the most unreactive organic compounds.

Composé organobromé

Les composés organobromés sont des composés organiques qui contiennent au moins une liaison d'un atome de carbone à un de brome (liaison carbone-brome) et plus généralement des composés organiques intégrant au moins un atome de brome qu'il soit lié au carbone ou à l'oxygène (esters de bromate, par ex), au soufre, à l'azote (N-bromosuccinimide), au phosphore, etc. Le plus répandu des organobromés est le bromométhane produit naturellement.

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