Publication

A stereocontrolled access to vicinal difluoroalkanes

Manfred Schlosser
1988
Journal Articles

Résumé

An expedient method for the prepn. of diastereomerically and, by extension, even enantiomerically pure vicinal difluoroalkanes is described. The two fluorine atoms are introduced in two consecutive steps: ring opening of an oxirane by addn. of hydrogen fluoride and subsequent treatment of the resulting hydroxy fluoride with diethylaminosulfur trifluorides. Thus, sep. treatment of (E)- and (Z)-RCH:CHR [R = (CH2)4Me] via epoxidn., HF addn, and fluorination, gave dl- or meso-RCHFCHFR, resp. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/ca545ac9-c324-4ce3-a97f-cbdd49fefea7

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Concepts associés (11)

Fluor

vignette|Un tube contenant du fluor dans un bain de liquide cryogénique. Le fluor est l'élément chimique de numéro atomique 9, de symbole F. C'est le premier élément du groupe des halogènes. Le corps simple correspondant est le difluor (constitué de molécules F), souvent appelé simplement fluor. Le seul isotope stable est F. Le radioisotope le moins instable est F, dont la demi-vie est d'un peu moins de et qui se transmute en oxygène 18 (dans 97 % des cas par désintégration β et sinon par capture électronique).

Fluorure d'hydrogène

Le fluorure d'hydrogène est un gaz incolore de formule chimique HF (un atome d'hydrogène (H) et un atome de fluor (F)). Il a une odeur piquante, il est très corrosif et très facilement liquéfiable. Théoriquement, le fluorure d'hydrogène devrait être un gaz difficilement liquéfiable or il est liquide à température ambiante. Cette anomalie est due au fait que le fluorure d'hydrogène se présente sous forme dimérisée (HF)2. La molécule de fluorure d’hydrogène HF est une molécule diatomique constituée d’un atome d’hydrogène H et d'un atome de fluor F, liés par une liaison simple.

Fluorure

Un ion fluorure F− est la forme ionique du fluor. Il s'agit d'un atome de fluor qui a gagné un électron pour avoir une couche saturée. En tant qu'halogène, le fluor forme un ion monovalent. Il porte une charge négative : c'est un anion. L’ion fluorure contient dans son nuage électronique 10 électrons Le fluorure forme un composé binaire avec un autre élément ou radical. L'ion fluorure est un réducteur extrêmement faible, ses électrons étant fortement liés (potentiel rédox de 2,87 V) à un noyau peu masqué.

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