Publication

Metalated 2-Alkenyl- and 1,2-Alkadienyl 2-Tetrahydropyranyl Ethers : Versatile Building Blocks for Furan Syntheses

Manfred Schlosser
1979
Journal Articles

Résumé

Me3CLi metalated LiOCH2C:CCH2OTHP (THP = tetrahydro-2-pyranyl) quant. to LiOCH2CLi:C:CHOTHP which was treated with MeOH, Me(CH2)5I, or PhCH2Cl to give LiOCH2CR:C:CHOTHP [I; R = H, (CH2)5Me, CH2Ph]. Treating I with Me3CLi gave LiOCH2CR:C:CLiOTHP [R = (CH2)5Me] which was alkylated to LiOCH2CR:C:CR1OTHP [II; R = (CH2)5Me, R1 = Me, CH2CH:CHMe]. I and II were hydrolyzed by dil. acid and cyclized to 39-67% furans III [R = (CH2)5Me, R1 = H, Me, CH2CH:CHMe; R = CH2Ph, R1 = H]. In the same way, LiOCHR2C.tplbond.CCH2OTHP [R2 = Ph, CH:CMe2, Me, Pr, (Z)-CMe:CHMe] and LiOCHR3C.tplbond.CCHMeOTHP [R3 = Pr, (CH2)5Me] were converted into 53-81% furans III (R = H, R1 = CH:CMe2, Ph), IV [R = Me, R1 = (CH2)4Me; R = Pr, R1 = Et; R = CMe:CMe2, R1 = Me], and V [R = [(CH2)5Me, R1 = H, R = Pr, R1 = Et, R2 = Me]. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/c6e79fd3-cd82-47d5-84bd-17297202bd07

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Manfred Schlosser
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Concepts associés (10)

Starbucks

Starbucks Corporation est une chaîne de cafés américaine. Fondée à Seattle en 1971 par Jerry Baldwing, Zev Siegl et Gordon Bowker, l'entreprise adopte le nom « Starbucks » en 1987 après son acquisition par Howard Schultz. Les établissements Starbucks vendent leur propre marque de café (moulu ou en grains), du thé, des boissons, des pâtisseries, des ustensiles et des machines à café. Le groupe est la plus importante chaîne de café dans le monde, avec près de 35 711 cafés implantés dans 86 pays.

Café

vignette|Grains de café torréfiés. vignette|Grains de café. Le café (de l'arabe قهوة : qahwa, « boisson stimulante ») est une boisson énergisante psychotrope stimulante, obtenue à partir des graines torréfiées de diverses variétés de caféier, de l'arbuste caféier, du genre Coffea. Il fait partie des trois principales boissons contenant de la caféine les plus consommées dans le monde, avec le thé et le maté.

Caféine

La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».

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