Publication

Formal [4+1] Cycloaddition of o ‐Aminobenzyl Chlorides with Isocyanides: Synthesis of 2‐Amino‐3‐Substituted Indoles

Qian Wang, Jieping Zhu, Xu Bao
2019
Journal Articles

Résumé

Reaction of substituted o-aminobenzyl chlorides with isocyanides in the presence of a weak base (NaHCO3) at room temperature afforded the diversely functionalized 2-aminoindoles in good to excellent yields. A formal [4+1] cycloaddition of the in situ generated aza-ortho-xylylenes with isocyanides accounted for the reaction outcome.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/c05b59fe-8f27-4975-b96f-1309711fcac1

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Qian Wang, Jieping Zhu, Xu Bao
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Concepts associés (7)

Substituted tryptamine

Substituted tryptamines, or serotonin analogues, are organic compounds which may be thought of as being derived from tryptamine itself. The molecular structures of all tryptamines contain an indole ring, joined to an amino (NH2) group via an ethyl (−CH2–CH2−) sidechain. In substituted tryptamines, the indole ring, sidechain, and/or amino group are modified by substituting another group for one of the hydrogen (H) atoms. Well-known tryptamines include serotonin, an important neurotransmitter, and melatonin, a hormone involved in regulating the sleep-wake cycle.

Amphétamine (classe)

La classe des amphétamines comporte les substances psychotropes dérivées de la structure de l'amphétamine. Elles peuvent exercer des effets anorexigènes, psychédéliques, stimulants, ou encore plusieurs de ces effets à la fois. La première synthèse d'amphétamines fut réalisée en 1887 à l'université de Berlin par le chimiste roumain , celui-ci leur donna le nom de phénylisopropylamine mais cette découverte tomba dans l'oubli.

Diméthyltryptamine

La diméthyltryptamine (N,N-diméthyltryptamine) ou DMT est une substance psychotrope puissante (présente de façon naturelle dans plusieurs plantes dont les Psychotria ou Anadenanthera, mais existant aussi sous forme synthétique). Elle est considérée comme un stupéfiant dans certains pays. Se présentant pure sous forme cristalline et généralement fumée, elle procure un effet hallucinogène quasi immédiat et de courte durée ainsi qu'une expérience de mort imminente dans certains cas.

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