Publication

Improved cis selectivities of carbonyl substituted, stable phosphorus ylides

Manfred Schlosser
1993
Journal Articles

Résumé

Tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine was readily quaternized when treated with Me bromoacetate. The resulting phosphornium salt was deprotonated to give the corresponding ylide (2-MeOCH2OC6H4)3P+CH-CO2Me (I). I reacted with satd., unsatd., or a-alkoxy substituted aliph. aldehydes to produce a,b-unsatd. esters with moderate to excellent cis-selectivity when methanol was used as the solvent. Thus, I reacted with isobutyraldehyde in MeOH to give a 91:9 mixt. of cis- and trans-Me2CHCH:CHCO2Me. Similarly, aldehyde II gave a 95:5 mixt. of cis- and trans-ester III. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/bd2cacdc-c729-4587-ad38-38b632c38fd9

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Concepts associés (11)

Wittig reagents

In organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.

Composé organophosphoré

Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.

Triphénylphosphine

La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.

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