Publication

Remote substituent control of the regioselectivity of the aryl- and vinylpalladation of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes

Pierre Vogel
1996
Journal Articles

Résumé

Pd-catalyzed arylations of 2-exo-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-yl acetate and 7-oxabicycio[2.2.1]hept-5-en-2-one are regio- and stereoselective giving products of H-2(HCOOH) and Me(3)SiC=H coupling in which the aryl group (4-MeOC(6)H(4)) prefers the exo position of C(5) whereas the Pd-catatyzed vinylations with methyl-2-iodoacrylate prefers the exo position of C(6) center.

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Concepts associés (3)

Synthèse organique

vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.

Réaction chimique

Une réaction chimique est une transformation de la matière au cours de laquelle les espèces chimiques qui constituent la matière sont modifiées. Les espèces qui sont consommées sont appelées réactifs ; les espèces formées au cours de la réaction sont appelées produits. Depuis les travaux de Lavoisier (1777), les scientifiques savent que la réaction chimique se fait sans variation mesurable de la masse : , qui traduit la conservation de la masse. thumb|La réaction aluminothermique est une oxydo-réduction spectaculaire.

Aryle

Dans un composé organique, un groupe aryle est un groupe fonctionnel qui dérive d'un hydrocarbure aromatique ou arène par remplacement d'un hydrogène sur le cycle aromatique . Chaque type de substituant porte un nom spécifique défini par la nomenclature IUPAC, comme phényle pour le groupe fonctionnel dérivé du benzène. Le terme aryle est un terme générique utilisé pour désigner de manière générale un substituant aromatique. Plusieurs groupes appartiennent à la famille des aryles : le groupe phényle, C6H5–, dérivé du benzène.