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The mechanism of catalytic enantioselective fluorination: Computational and experimental studies

2002
Journal Articles

Résumé

A parallel orientation between the coordinated substrate enolate and a face-on naphthyl group of the TAD-DOL ligand control the stereochem. outcome of the Ti-catalyzed asym. fluorination of 1,3-dicarbonyl compds. with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanetriethylenediamine (F-TEDA). D. functional theory based quantum-mech. mol. mech. calcns. also disclose the fluorine-transfer step as occurring by a single-electron transfer. [on SciFinder (R)]

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Concepts associés (14)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Organozincique

redresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.

Fluor

vignette|Un tube contenant du fluor dans un bain de liquide cryogénique. Le fluor est l'élément chimique de numéro atomique 9, de symbole F. C'est le premier élément du groupe des halogènes. Le corps simple correspondant est le difluor (constitué de molécules F), souvent appelé simplement fluor. Le seul isotope stable est F. Le radioisotope le moins instable est F, dont la demi-vie est d'un peu moins de et qui se transmute en oxygène 18 (dans 97 % des cas par désintégration β et sinon par capture électronique).

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