Publication

An expeditious asymmetric synthesis of polyfunctional 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes

Pierre Vogel
2004
Journal Articles

Résumé

Quick access to polyfunctional spiroketal (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)- 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]butane- 1,3-diol [(+)-19] is now available through the stereoselective functionalization of enantiomerically pure protected tetrol (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l'-methylenebis[4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(triethylsilyl)-oxy]cyclohept- 1-ene [(-)-9], derived from 2,2'-methylenedifuran. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/aebbafde-9393-4e7b-93be-7bd1c520cbbf

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Pierre Vogel
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Concepts associés (7)

Réarrangement de Claisen

Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé.

Auxiliaire chiral

Un auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.

Accès direct

Un logiciel fait un accès direct (aussi appelé accès aléatoire) à un élément (par exemple, un enregistrement d’un fichier) lorsqu’il écrit ou qu’il lit l’élément en se rendant directement à l’endroit où l’élément doit être écrit ou lu sans écrire ou lire les éléments précédents. Pour accéder directement à l’endroit souhaité, le logiciel utilise un index ou un calcul mathématique qui lui donne l’adresse de l’élément. L’autre type d’accès est l’accès séquentiel.

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