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a-Substitution plus carbonyl olefination via b-oxido phosphorus ylids (S.C.O.O.P.Y.-reactions) scope and stereoselectivity

Manfred Schlosser
1971
Journal Articles

Résumé

Consecutive treatment of HOCH2CH2P+Ph3 Br- with BuLi, BzH, BuLi, and H2O afforded trans-PhCH:CHCH2OH in 95% isomeric purity and PhCH(OH)CH:CH2. The stereospecificity of the S.C.O.O.P.Y.-reactions (Schlosser, M. and Christmann, F. K., 1969) is discussed. [on SciFinder (R)]

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1971
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Concepts associés (9)

Réaction de Peterson

La réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un (2) qui donne un alcène (3) par élimination : redresse=1.9|centré|frameless|Schéma général d'une oléfination de Peterson. Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : redresse=3|centré|frameless|Traitement acide (en haut) ou basique (en bas) du β-hydroxysilane donnant deux alcènes de stéréoisomérie opposée.

Réaction de Wittig

La réaction de Wittig est un cas particulier des additions nucléophiles. Il s'agit de l'addition d'un ylure de phosphore (phosphorane) (souvent appelé réactif de Wittig) sur un composé carbonylé (aldéhydes et cétones) pour former des composés éthyléniques (éthylène substitué). Georg Wittig a reçu en 1979 le prix Nobel de chimie pour la découverte de cette nouvelle méthode de synthèse d'alcènes.

Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.

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