Publication

Prescriptions and ingredients for controlled carbon-carbon bond formation with organometallic reagents

Manfred Schlosser
1975
Book Chapters

Résumé

Merits and drawbacks of known C-C linking procedures, such as condensation, addn., and isomerization reactions, are outlined. Two novel methods are discussed in more detail: the Cu-catalyzed alkylation of Grignard reagents, and reactions with allylpotassium compd. Both the methods efficiently give satd., usatd., and functionally substituted hydrocarbons; the methods provide regio- and stereoselective control of olefin synthesis. [on SciFinder (R)]

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1975
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Concepts associés (30)

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Composé organométallique du groupe 2

Les éléments du groupe 2 sont connus pour former des composés organométalliques. Parmi eux, les organomagnésiens (dont les réactifs de Grignard) sont couramment utilisés en chimie organique, tandis que les autres composés organométalliques formés à partir de ce groupe ont un intérêt surtout académique. Par plusieurs aspects, la chimie des éléments du groupe 2 (alcalinoterreux) est semblable à celle des composés du groupe 12. En effet, les deux groupes ont leur orbitale s remplie (électrons de valence).

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