Publication

Hydrogen fluoride abstraction from vicinal difluoroalkanes: reaction conditions and syn/anti-stereoselectivity

Manfred Schlosser
1988
Journal Articles

Résumé

vic-Difluoroalkanes are as inert as monofluoroalkanes toward NaOMe in MeOH. Stronger bases, however, can perform dehydrofluorinations relatively smoothly. KOCMe3 in THF at 75 Deg acts exclusively by an antiperiplanar process: meso- and dl-6,7-difluorododecane are converted to (E)- and (Z)-6-fluoro-6-dodecene, resp. Lithium diisopropylamide was an extremely powerful eliminating reagent when employed in hexane, while its reactivity is considerably diminished in di-Et ether and has almost completely vanished in THF. This solvent effect together with the loss of stereoselectivity points at an electrophilic assistance as the key event in lithium amide-induced dehydrofluorinations. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/ab6594f6-6d08-4d9b-95c5-6a638696d25e

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Acides et bases de Lewis

droite|vignette|300x300px|Schéma de quelques et Un acide de Lewis est une espèce chimique qui contient une orbitale électronique vide qui est capable d'accepter une paire d'électrons d'une base de Lewis pour former un adduit de Lewis. Une base de Lewis est donc toute espèce qui a une orbitale remplie contenant une paire d'électrons qui n'est pas impliquée dans la liaison mais qui peut former une liaison covalente de coordination (aussi appelée liaison dative) avec un acide de Lewis pour former un adduit de Lewis.

Base (chimie)

thumb|Bouteille d'ammoniaque à 25-28%. Une 'base est un produit chimique qui, à l'inverse d'un acide, est capable de capturer un ou plusieurs protons ou, réciproquement, de fournir des électrons. Un milieu riche en bases est dit basique ou alcalin'. Il existe différents modèles chimiques pour expliquer le comportement des bases. La réaction chimique d'un acide et d'une base donne un sel et de l'eau. C'est un produit caustique, qui peut provoquer des brûlures. Les bases les plus connues sont la chaux vive, l'ammoniaque et la soude.

Auxiliaire chiral

Un auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.

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