Publication

Logistic flexibility in the preparation of isomeric halopyridinecarboxylic acids

Manfred Schlosser, Fabrice Cottet
2004
Journal Articles

Résumé

Although there are many conceivable ways to functionalize, and specifically carboxylate, 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine optionally at all three vacant positions, it is more straightforward to prep. only 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid from this precursor and 6-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-2- and -3-carboxylic acids from a different one, viz. 5-bromo-2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine. In the same manner, it proved more convenient to convert 5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine into only the 4- and 6-carboxylic acids and to make the 3-carboxylic acid from 3-bromo-5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine. All model substrates for functionalization were readily accessible from the correspondingly substituted chloroiodopyridine through heavy halogen displacement by in situ generated (trifluoromethyl)copper. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/a61342c7-4827-45d5-ad18-247e4e5832a5

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Manfred Schlosser, Fabrice Cottet
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Concepts associés (31)

Pyridine

La pyridine ou azine, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.

Acide carboxylique

thumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle. Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate. En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique.

Cuivre

Le cuivre est l'élément chimique de numéro atomique 29, de symbole Cu. Le corps simple cuivre est un métal. Le cuivre est un élément du groupe 11, de la , un élément du bloc d métal de transition chalcophile. Dans le tableau périodique des éléments, le cuivre est de la même famille que l'argent et l'or, parce que tous possèdent une orbitale s occupée par un seul électron sur des sous-couches p et d totalement remplies, ce qui permet la formation de liaisons métalliques (configuration électronique Ar 3d 4s).

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