Publication

Sparteine-mediated a-lithiation of N-BOC-N-methylbenzylamine: Rapid racemization and subsequent deracemization

Manfred Schlosser
1995
Journal Articles

Résumé

Upon a-lithiation of N-BOC-N-methylbenzylamine (tert-Bu N-benzyl-N-methylcarbamate) with sec-BuLi in the presence of (-)-sparteine, the pro-(S) proton is preferentially abstracted (kinetic resoln. of the racemic a-deuterated deriv. up to 88% enantiomeric excess). The enantiomerically enriched organometallic intermediate thus generated instantaneously racemizes. Enantioselectivity, however, is restored in the course of 15-45 min., apparently due to adduct formation between the (S)-aminobenzyllithium species and sparteine. Subsequent reaction with typical electrophiles (CO2, CS2, MeI, Me2SO4, w-deuteriophenylacetylene) occurs with retention (51-90% enantiomeric excess), in hexane or Et2O, and with inversion (68-85%), in THF. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/a5e65e35-6f57-4e3c-8aa3-d1f3f9e515d4

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Manfred Schlosser
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Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Extinction des espèces

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Espèce

vignette| redresse=1.2| L'espèce est l'unité de base de la classification du vivant. Dans les sciences du vivant, l’espèce (du latin species, « type » ou « apparence ») est le taxon de base de la systématique. La définition la plus communément admise est celle du concept biologique : une espèce est un ensemble d'individus qui peuvent effectivement ou potentiellement se reproduire entre eux et engendrer une descendance viable et féconde, dans des conditions naturelles.

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