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Pseudo-prolines in cyclic peptides: Conformational stabilisation of cyclo[Pro-Thr(Psi(Me,Me)Pro)-Pro]

1999
Journal Articles

Résumé

Linear peptide H-Pro-Thr(Psi(Me,Me)pro)-Pro-OH containing a preformed cis-Pro-Thr(Psi(Me,Me)pro) tertiary amide bond cyclises instantaneously and free of formation of oligomeric structures to the cyclic tripeptide cyclo-[Pro-Thr(Psi(Me,Me)pro)-Pro]. Even at concentrations up to 10(-1) M peptide, no oligomeric structures are detected by mass spectroscopy and HPLC. 2D H-1 NMR studies of purified cyclotripeptide reveal the compound to exist in one single conformation with all peptide bonds in the cis conformation. These results indicate enhanced cyclisation tendencies of cis-amide bond containing peptides of short chain length. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/a25f535f-7b5b-43e4-af84-b40358c76441

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Concepts associés (32)

Liaison peptidique

Une liaison peptidique est une liaison covalente qui s'établit entre la fonction carboxyle portée par le carbone α d'un acide aminé et la fonction amine portée par le carbone α de l'acide aminé suivant dans la chaîne peptidique. La liaison peptidique correspond à une fonction amide dans le cas particulier de certaines molécules biologiques. La liaison peptidique est une liaison plane et rigide. La liaison est le résultat de la réaction de condensation entre la fonction acide carboxylique COOH du premier acide aminé et la fonction amine NH du deuxième, avec comme produit secondaire une molécule d'eau HO.

Peptide

vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. Un peptide est un polymère d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Il existe une énorme variété de peptides différents. Par exemple, sachant qu'il existe distincts chez les mammifères, le nombre de peptides différents formés de seulement dix d'acides aminés vaut un peu moins de , soit près de . Les peptides constitués d’un faible nombre d’acides aminés (de deux à quelques dizaines) sont nommés oligopeptides.

Synthèse peptidique

En chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.

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