Publication

A Stereocontrolled Synthesis of the Pheromone 4-Methyl-3-heptanol : Novel and Selective CC-Linking Reactions

Manfred Schlosser
1982
Journal Articles

Résumé

The Scolytus multistriatus aggregation pheromone (S,S)-4-methyl-3-heptanol was prepd. via 2 stereoselective steps. Reaction of (Z)-2-butenyl potassium with FB(OMe)2 at -75 Deg gave (Z)-MeCH:CHCH2B(OMe)2 which reacted with EtCHO to give >60% 96:4 erythro-4-methyl-5-hexene-3-ol (I) and threo-4-methyl-5-hexen-3-ol. Stereoselective homologation of I with AlMe3-TiCl4 and subsequent hydrolysis gave 32% II (RR = bond). This was hydrogenated to give quant. II (R = H). [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/a05f5a62-219e-4cbe-8475-9a6f30048049

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Concepts associés (13)

Métathèse des alcènes

La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.

Photosynthèse

vignette|La photosynthèse végétale consiste à réduire le dioxyde de carbone de l'atmosphère par l'eau absorbée par les racines à l'aide de l'énergie solaire captée par les feuilles avec libération d'oxygène afin de produire des glucides. vignette|Équation de la photosynthèse. vignette|La feuille est l’organe spécialisé dans la photosynthèse chez les spermatophytes. vignette|Vue composite montrant la distribution de l'activité photosynthétique à la surface de la Terre, le rouge foncé indiquant les zones les plus actives du phytoplancton des milieux aquatiques et le bleu-vert celles de la végétation sur la terre ferme.

Éthylène

L'éthylène ou, selon la nomenclature de l'IUPAC, éthène, est un hydrocarbure insaturé. Comme fluide frigorigène, il porte la dénomination « R1150 » dans la nomenclature des réfrigérants, régie par la d'ANSI/ASHRAE. L'éthylène est le plus simple des alcènes. C'est un gaz incolore, volatil, de densité proche de l'air avec lequel il forme des mélanges explosifs. À partir de , il s'enflamme et brûle avec une flamme claire ; la chaleur de combustion vaut . C'est un gaz très réactif.

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