Publication

Fluorinated analogs of retinoids. Stereocontrolled synthesis employing fluoroisoprenoidal Horner ylides

Manfred Schlosser
1998
Journal Articles

Résumé

An improved method for the prepn. of Me2C:CFCO2Et is described. The two stereoisomers (E)- and (Z)-BrCH2CMe:CFCO2Et obtained by g-bromination are sepd. and can be individually converted into the corresponding phosphonates. The PO-ylides generated by a-deprotonation of the latter lose their stereochem. integrity by rapid torsional equilibration of the ester tail. Thus, Horner-Wittig reactions accomplished with PhCHO and (Z)- or (E)-(b-ionylidene)acetaldehyde lead inevitably to stereo-randomization at the terminal, CO2Et-bearing double bond affording (E)- and (Z)-isomers in 50:50 to 15:85 ratios, depending on the reaction conditions. The new double bond, however, is formed with perfect trans-selectivity. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/9ed188bd-9aa6-48c7-98b7-c83f5badaa0b

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Manfred Schlosser
1998
Journal Articles

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/9ed188bd-9aa6-48c7-98b7-c83f5badaa0b

À propos de ce résultat

Concepts associés (21)

Liaison double

redresse=1.75|vignette|Liaisons doubles (en bleu) dans l'acétaldéhyde, l'acétone, l'acétate de méthyle, la , l'oxime d'acétone et le propylène. En chimie, une liaison double est une liaison entre éléments chimiques impliquant quatre électrons de valence au lieu de deux pour une liaison covalente simple. Il existe un grand nombre de liaisons doubles possibles, la plus commune étant sans doute celle entre deux atomes de carbone, notée , qu'on trouve dans les alcènes et de nombreuses molécules biologiques tels que des acides gras insaturés et leurs dérivés.

Liaison banane

vignette|Représentation des liaisons banane du cyclopropane par le modèle de Coulson-Moffitt, l'un des premiers à les avoir décrites. En chimie, une liaison banane est un type de liaison covalente ayant une géométrie coudée évoquant une banane. Ce terme fait référence à la forme arquée du volume de plus grande densité électronique entre les noyaux atomiques de petites molécules organiques cycliques comme le cyclopropane ou à la représentation des doubles ou triples liaisons comme alternative au modèle de et de .

Halogénation

L'halogénation est une réaction chimique qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogène dans une réaction. En fonction de l'élément impliqué, on parle de fluoration, chloration, bromation ou d'iodation. Les halogènes ayant des propriétés similaires, ces réactions sont assez semblables. Il existe plusieurs réactions d'halogénation différentes : l'addition radicalaire ; la substitution radicalaire ; l'halogénation des cétones ; l'addition électrophile des halogènes sur les alcènes ou alcynes (dihalogénation et hydrohalogénation) ; la substitution électrophile aromatique sur les noyaux aromatiques.

Afficher plus