Publication

New carbon-carbon bond formation through oxyallylation of enoxysilanes with sulfur dioxide adduct of 1-methoxybutadiene. Stereoselective synthesis of (Z)-4-methoxy-6-oxoalk-2-enyl methyl sulfones

Pierre Vogel
1997
Journal Articles

Résumé

Mixtures of 1-methoxybutadiene, trimethylsilyl enol ethers, SO2 and a Lewis acid catalyst generate trimethylsilyl (Z)-4-methoxy-6-oxoalk-2-enesulfinates that can be converted into 4-methoxy-6-oxoalk-2-enyl methyl sulfones and 5-alkyl-4-methoxy-6-oxoalk-2-enyl methyl sulfones with 100% (Z) selectivity and good syn diastereoselectivity for the 5-alkyl and 4-methoxy substituents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

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Spécificité et sélectivité

En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.

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