Publication

Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions

2010
Journal Articles

Résumé

In organic synthesis, cyclopropanation reactions are often performed with Simmons Smith-type reagents or by transition metal catalyzed reactions of olefins with diazo compounds. A novel method for the synthesis of substituted cyclopropanes is described that is based on a two-step reaction sequence. Olefins are reacted with 1,1'-dichlorides in a Ru-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) process and the resulting 1,3-dichlorides are directly converted into cyclopropanes by reductive coupling with magnesium. This one-pot procedure is applicable to a variety of substrates and can be performed in an inter- or intramolecular fashion.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/8e994dbf-b921-4dd5-9fd2-06ba7e1034b1

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Concepts associés (22)

Cyclopropanation

En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions.

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

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