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A formal total synthesis of the marine alkaloid aaptamine

2008
Journal Articles

Résumé

A new strategy for the synthesis of benzo[de][1,6]naphthyridine derivative 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine, which involves the construction of the isoquinoline ring after elaboration of the quinoline moiety, is described. Since 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine has been previously synthesized as a key intermediate en route to the marine alkaloid aaptamine, access to this compound represents a formal total synthesis of the natural product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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Synthèse totale

En chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.

Synthèse chimique

Une synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).

Produit naturel

droite|vignette|Le paclitaxel (Taxol) est un produit naturel dérivé de l'if. Un produit naturel est un composé chimique ou une substance produite par un organisme vivant, c'est-à-dire qui se trouve dans la nature. Au sens le plus large, un produit naturel est toute substance produite par la vie. Les produits naturels peuvent également être préparés par synthèse chimique (semi-synthèse et synthèse totale) et ont joué un rôle central dans le développement du domaine de la chimie organique en fournissant des cibles synthétiques difficiles.

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