Publication

Chemoselective Removal of Allylic Protecting Groups Using Water-Soluble Pd(OAc)2/TPPTS Catalyst

1997
Journal Articles

Résumé

The removal of allylic protecting groups promoted by the catalytic system Pd(OAc)(2)/TPPTS has been achieved on bifunctional substrates with complete chemoselectivity and high efficiency, in aqueous media. By lowering the amount of palladium catalyst, substituted allylic carboxylates remained unaffected while allylcarbamates, in the same molecule, were quantitatively removed. When using a biphasic C3H7CN-H2O solvent, the water-soluble catalyst could also differentiate allylcarbonates from dimethylallylcarbamates on diprotected amino alcohols. All these reactions were carried out under mild and neutral conditions which are compatible with a large range of molecules including beta-lactams.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/8cc20e41-a38d-48ca-86e6-1afc5ef1d3dd

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Concepts associés (21)

Palladium

Le palladium est l'élément chimique de numéro atomique 46, de symbole Pd. Le palladium fait partie du groupe du platine. Le corps simple palladium, platinoïde léger et rare, est parfois considéré comme un métal noble, pour les applications des métaux précieux. Le palladium a été découvert, avec le rhodium, à partir du platine natif brut en 1803 par le médecin et chimiste anglais William Hyde Wollaston. Le nom, donné par Wollaston lui-même l'année suivant sa découverte, dérive de l'astéroïde Pallas découvert le par l'astronome allemand Heinrich W.

Catalyse

vignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.

Hydroformylation

vignette|upright 2.5|Hydroformylation. L'hydroformylation, appelé aussi procédé oxo, est une voie de synthèse pour produire des aldéhydes à partir d'alcènes découverte en 1938 par Otto Roelen de chez Ruhrchemie. La réaction de base est celle du schéma ci-contre. Ce procédé est principalement utilisé pour produire des aldéhydes dans un intervalle de C3-C19. Le butanal est d'ailleurs le principal produit synthétisé par cette réaction avec environ 75 % de la production totale utilisant l'hydroformylation comme voie de synthèse.

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