Publication

Fluorine-sacrificial cyclizations as an access to 5-fluoropyrazoles

Manfred Schlosser
2000
Journal Articles

Résumé

Me 3-methoxy-2-trifluoromethylacrylate, readily prepd. by Wittig reaction from Me 3,3,3-trifluoropyruvate, has been treated with a no. of aryl(or heteroaryl)hydrazines. Under mild base catalysis, the resulting 3-hydrazinoacrylates undergo consecutive hydrogen fluoride elimination and intramol. nucleophilic addn. to afford Me 1-(hetero)aryl-5-fluoropyrazole-4-carboxylates. 5-Aminopyrazoles have been obtained by direct reaction of Me 5-fluoro-1-phenylpyrazole-4-carboxylate with lithium amides, whereas 5-fluoro-1-phenylpyrazole-4-carboxamides have been formed by condensation of 5-fluoro-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid with amines. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/8962a823-f0d6-4cf0-9d18-028941830fc5

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Concepts associés (9)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Tétrahydruroaluminate de lithium

L'aluminohydrure de lithium, aussi appelé tétrahydruroaluminate de lithium (), généralement noté LAH, est un puissant générateur d'hydrures donc un fort réducteur utilisé en chimie organique. Il est plus puissant que le borohydrure de sodium (appelé aussi tétrahydruroborate de sodium), autre réactif de réduction, car la liaison Al-H est plus faible que la liaison B-H. Il transforme les esters, les acides carboxyliques et les cétones en alcools et les composés nitrés en amines.

N-Butyllithium

upright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.

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Asymmetric Bio- and Organocatalysis: Historical Aspects and Concepts

Bridging the final gap in stereocontrolled Wittig reactions: methoxymethoxy-armed allylic phosphorus ylides affording conjugated dienes with high cis selectivity