Publication

About the structure of phosphorus ylides: electron distribution and geometry

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

Using 13C-chem. shifts as a probe for the electronic environment of carbon centers, triphenylphosphoniomethanide, the model case of a reactive phosphorus ylide, have much more zwitterion than PC double bond character. Triphenylphosphoniopropenide (triphenylphosphonium-allyide), a moderated ylide, accumulates electron excess mainly at the a-carbon atom, whereas triphenylphosphonioethenoate (formyl-methylenetriphenylphosphorane) and other stabilized ylides carry roughly equal fractions of neg. charge at the a-carbon and the oxygen atom. The one-bond C,H coupling const. of triphenylphosphoniomethanide argues against a perfectly planar ylide center. The three-bond P,C coupling consts. permit the assignment of endo- or exo-configurations to ylides having an allyl-type side-chain. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/861645f9-f7f6-403c-a50b-b8ecb69bb0d5

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Concepts associés (32)

Carbone

Le carbone est l'élément chimique de et de Il possède trois isotopes naturels : C et C qui sont stables ; C qui est radioactif de demi-vie ce qui permet de dater des éléments utilisant du carbone pour leur structure. Le carbone est l'élément le plus léger du groupe 14 du tableau périodique. Le corps simple carbone présente plusieurs formes allotropiques dont principalement le graphite et le diamant. L'élément carbone forme divers composés inorganiques comme le dioxyde de carbone , et une grande variété de composés organiques et de polymères.

Liaison covalente

Une liaison covalente est une liaison chimique dans laquelle deux atomes se partagent deux électrons (un électron chacun ou deux électrons venant du même atome) d'une de leurs couches externes afin de former un doublet d'électrons liant les deux atomes. C'est une des forces qui produisent l'attraction mutuelle entre atomes. La liaison covalente implique généralement le partage équitable d'une seule paire d'électrons, appelé doublet liant. Chaque atome fournissant un électron, la paire d'électrons est délocalisée entre les deux atomes.

Liaison chimique

Une liaison chimique est une interaction durable entre plusieurs atomes, ions ou molécules, à une distance permettant la stabilisation du système et la formation d'un agrégat ou d'une substance chimique. Les électrons, chargés négativement, gravitent autour d’un noyau constitué de protons chargés positivement. Les deux corps s’attirent du fait de la force électrostatique s’exerçant entre les électrons et les protons. Ainsi, un électron positionné entre deux noyaux sera attiré par les deux corps chargés positivement, et les noyaux seront attirés par l’électron.

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