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Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes via Sequential Kharasch–Dehalogenation Reactions

2012
Journal Articles

Résumé

A two-step process for the synthesis of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes is described. Halothane, an anesthetic agent, is added to olefins in a ruthenium-catalyzed Kharasch reaction. The resulting 1,3-dihalides are converted into cyclopropanes by dehalogenation with magnesium. This procedure represents an alternative to metal-catalyzed cyclopropanations involving trifluoromethyl diazomethane.

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2012
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Concepts associés (6)

Anesthetic

An anesthetic (American English) or anaesthetic (British English; see spelling differences) is a drug used to induce anesthesia ⁠— ⁠in other words, to result in a temporary loss of sensation or awareness. They may be divided into two broad classes: general anesthetics, which result in a reversible loss of consciousness, and local anesthetics, which cause a reversible loss of sensation for a limited region of the body without necessarily affecting consciousness. A wide variety of drugs are used in modern anesthetic practice.

Anesthésie

vignette|upright=0.6 L’anesthésie est la suppression des sensations (et en particulier la sensation de douleur). Elle vise à permettre une procédure médicale qui autrement serait trop douloureuse. L'anesthésie peut viser un membre, une région ou l'organisme entier (anesthésie générale). L'anesthésie loco-régionale est aussi pratiquée dans les cas de douleurs chroniques. Le mot « anesthésie » provient du grec , « sensation, faculté de percevoir par les sens », avec le préfixe , « in-, sans ».

Agent anesthésique volatil

Les agents anesthésiques volatils, aussi appelés en raison de la présence dans leur molécule d'un élément halogène, en général du fluor, sont des substances utilisées pour provoquer une anesthésie générale. Liquides dans les conditions atmosphériques, ils s'évaporent très facilement ce qui permet de les administrer par voie respiratoire. Le premier représentant de fut l'éther, dont l'utilisation a cessé entre autres à cause de son inflammabilité. Anesthésiques halogénés : desflurane ; enflurane ; haloflurane ; isoflurane ; sévoflurane.

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