Publication

Vicinal bromofluoroalkanes: their regioselective formation and their conversion to fluoro olefins

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

Reaction of alkenes with N-bromosuccinimide and Et3N.3HF produces vic-bromofluoroalkanes in high yields. As long as the addn. to the C:C bond is sterically unhindered, Br and F get attached with very high regioselectivity, the latter occupying the more substituted, carbocation-stabilizing position. 2-Fluoro-1-alkenes give 1-bromo-2,2-difluoroalkanes. The Br may be removed by base-promoted dehydrofluorination to afford fluoro olefins, or by redn. with Bu3SnH, leading to mono- or difluoroalkanes. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/8364856e-4b1d-49c5-ab54-c2f05f8a29f3

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Concepts associés (14)

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Alkyne trimerisation

An alkyne trimerisation is a [2+2+2] cycloaddition reaction in which three alkyne units () react to form a benzene ring. The reaction requires a metal catalyst. The process is of historic interest as well as being applicable to organic synthesis. Being a cycloaddition reaction, it has high atom economy. Many variations have been developed, including cyclisation of mixtures of alkynes and alkenes as well as alkynes and nitriles. Trimerisation of acetylene to benzene is highly exergonic, proceeding with a free energy change of 142 kcal/mol at room temperature.

Déshydrohalogénation

La déshydrohalogénation est un type de réaction organique appartenant à la classe des éliminations, et dans la plupart de cas, des β-éliminations. Si on l'associe en général à la seule transformation d'un halogénure d'alkyle en alcène correspondant, son champ d'application est plus vaste et concerne également les autres cas où un halogénure d'hydrogène est éliminé du réactif initial. Dans cette réaction l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminés, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une liaison double entre les carbones α et β.

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