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SCOOPY-Reaktionen : Die Regioselektivität der Alkenol-Synthese

Manfred Schlosser
1972
Journal Articles

Résumé

Ph3P+CH2R (R = H, Me) reacted with aldehydes R1CHO (R1 = n-C5H11, Me2PrC, Ph) in the presence of BuLi and HCHO to give primary alkenols R1CH:CRCH2OH; ketones R2R3CO [R2, R3 = Me, Ph or (CH2)4, (CH2)5] and spatially crowded aldehydes gave secondary and tertiary alcs. R2R3C(OH)CR:CH2. A b-oxido phosphonium ylide was a reaction intermediate. [on SciFinder (R)]

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Concepts associés (6)

Aldéhyde

alt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.

Acétaldéhyde

L'acétaldéhyde (nom UICPA préféré), aussi appelé éthanal (nom UICPA systématique), aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé organique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO. Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe.

Diméthylsulfoxyde

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organosulfuré, aprotique, de formule . Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un goût d'ail dans la bouche.

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