Publication

A chloro-bridged (arene)Ru complex with a polymerizable side chain

Estelle Burri
2003
Journal Articles

Résumé

An (arene)RuCl2 complex with a methacrylate side chain (2) has been prepared in two steps using commercially available starting materials. This complex reacts with PPh3, pyridine, or toluidine to give the corresponding mononuclear adducts (3-5). The structure of 4 was determined by single-crystal X-ray diffraction. Complex 2 and the PPh3 adduct 3 were immobilized by copolymerization with divinylbenzene (DVB) or ethyleneglycol dimethacrylate (EGDMA). The resulting EGDMA copolymer was tested as a catalyst in asymmetric transfer hydrogenations. Using (1R,2R)-(-)-N-p-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine as the chiral ligand and azeotropic NEt3/HCO2H as the reducing agent, aromatic ketones were converted to the corresponding alcohols with selectivities between 87 and 97% ee.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/82ef3c4e-6f4c-4894-ab13-6968c672042b

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Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Ligand (chimie)

Un ligand est un atome, un ion ou une molécule portant des groupes fonctionnels lui permettant de se lier à un ou plusieurs atomes ou ions centraux. Le terme de ligand est le plus souvent utilisé en chimie de coordination et en chimie organométallique (branches de la chimie inorganique). L'interaction métal/ligand est du type acide de Lewis/base de Lewis. La liaison ainsi formée est nommée « liaison covalente de coordination ».

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