Publication

Total Asymmetric-Synthesis of 3-Deoxy-Hexoses and 4-Deoxy-Hexoses and Derivatives

Pierre Vogel
1992
Journal Articles

Résumé

(1S,4S)-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one ((-)-5, a "naked sugar") has been converted to (-)-(1R,4S,6S)-6-endo-benzyloxy-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene ((-)-12) in a highly stereoselective fashion. Double hydroxylation of the C=C double bond of (-)-12, followed by acetylation and Baeyer-Villiger oxidation of the resulting alpha-acetoxyketone (-)-14 afforded (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-beta-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lact one ((-)-15). This compound was converted readily into (+)-methyl 3-deoxy-alpha-D-arabino-hexofuranoside ((+)-6) and (+)-methyl 3-deoxy-beta-L-xylo-hexofuranoside ((+)-7) and partially protected derivatives. (-)-15 was also converted into 4-deoxy-D-lyxo-hexopyranose (34) and several partially protected derivatives such as (+)-methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexo-pyranoside ((+)-8).

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/8000cdeb-e46e-4f20-80db-41382c4329ab

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Concepts associés (4)

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Pyrrole

Le pyrrole ou azole, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

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