Publication

1-Oxa-2,3-cyclohexadiene (\"2H-isopyran\"): a strained heterocyclic allene undergoing cycloaddition reactions with characteristic typo-, regio- and stereoselectivities

Manfred Schlosser
1991
Journal Articles

Résumé

1-Oxa-2,3-cyclohexadiene (I) can be readily generated by treatment of 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran with potassium tert-butoxide in the presence of 18-crown-6 and can be trapped with dienes or olefins. Thus, the treatment of I with furan gave 50% yield of Diels-Alder adduct II, whereas with 1,1-diphenylethylene I gave 43% of the [2+2]cycloadduct III. The remarkable regio- and stereoselectivities with which [4+2] and [2+2] adducts are formed suggests a concerted, non-radical cycloaddn. mechanism. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/7569b754-24b9-42e8-bb47-b8b62218a968

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Manfred Schlosser
1991
Journal Articles

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/7569b754-24b9-42e8-bb47-b8b62218a968

À propos de ce résultat

Concepts associés (7)

Cycloaddition

Une cycloaddition est une réaction chimique de cyclisation au cours de laquelle « deux molécules (ou parties d'une même molécule) insaturées ou plus se combinent pour former un adduit cyclique dans lequel il y a une réduction de la multiplicité de liaison. » Les cycloadditions sont habituellement caractérisées par le nombre d'électrons impliqués par chacun des réactifs, indiqués entre crochets. Ainsi, la réaction de Diels-Alder est une cyclo-addition [4 + 2].

Théorie des formes

La théorie des formes (aussi appelée théorie des idées ou théorie des formes intelligibles) est la théorie selon laquelle les concepts, notions, ou idées abstraites, existent réellement, sont immuables et universelles et forment les modèles (archétypes) des choses et formes que nous percevons avec nos organes sensoriels. Cette théorie repose sur une dualité entre l'ici-bas des réalités sensibles et le monde intelligible. Il s'agit de la doctrine métaphysique majeure de Platon. Le terme de platonisme renvoie à la théorie des formes.

Alkyne trimerisation

An alkyne trimerisation is a [2+2+2] cycloaddition reaction in which three alkyne units () react to form a benzene ring. The reaction requires a metal catalyst. The process is of historic interest as well as being applicable to organic synthesis. Being a cycloaddition reaction, it has high atom economy. Many variations have been developed, including cyclisation of mixtures of alkynes and alkenes as well as alkynes and nitriles. Trimerisation of acetylene to benzene is highly exergonic, proceeding with a free energy change of 142 kcal/mol at room temperature.

Afficher plus