Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Dioxyde de soufreLe dioxyde de soufre, également appelé anhydride sulfureux (nom qui n’est plus employé en chimie), est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un gaz incolore, dense et toxique, dont l'inhalation est fortement irritante. Il est libéré dans l'atmosphère terrestre par les volcans et par de nombreux procédés industriels, ainsi que par la combustion de certains charbons, pétroles et gaz naturels non désulfurés.
Énantiomérievignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.
Résolution chiraleEn stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères. Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère.
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Centre stéréogèneIn stereochemistry, a stereocenter of a molecule is an atom (center), axis or plane that is the focus of stereoisomerism; that is, when having at least three different groups bound to the stereocenter, interchanging any two different groups creates a new stereoisomer. Stereocenters are also referred to as stereogenic centers. A stereocenter is geometrically defined as a point (location) in a molecule; a stereocenter is usually but not always a specific atom, often carbon.
Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
DièneLes diènes sont des hydrocarbures qui contiennent deux doubles liaisons. Les diènes peuvent être répartis en 3 groupes en fonction des positions relatives des liaisons doubles : les diènes non conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par deux ou plus liaisons simples ; les diènes conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par une seule liaison simple ; les diènes cumulés, appelés allènes, ont leurs doubles liaisons portées par le même carbone. Les composés qui contiennent plus de deux doubles liaisons sont appelés polyènes.
SoufreLe soufre est l'élément chimique de numéro atomique 16, de symbole S. C'est un membre du groupe des chalcogènes. C'est un non-métal multivalent abondant, insipide, et insoluble dans l'eau. Le soufre est surtout connu sous la forme de cristaux jaunes et se trouve dans beaucoup de minéraux (sulfures et sulfates) et même sous forme native, particulièrement dans les régions volcaniques. L'essentiel du soufre exploité est cependant d'origine sédimentaire.
Excès énantiomériqueL'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, donc, le reste racémique du mélange) : où et désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où .
Acide sulfuriquevignette|Effet de l'acide sulfurique sur une serviette en coton. vignette|Cloques emplies de lymphe résultant d'une brûlure causée par exposition de la peau à de l'acide sulfurique (archives médicales militaires de l'US Army, seconde guerre mondiale). L’acide sulfurique, appelé jadis huile de vitriol ou vitriol fumant, est un composé chimique de formule . C'est un acide minéral dont la force est seulement dépassée par quelques superacides. Il est miscible à l'eau en toutes proportions, où il se dissocie en libérant des cations hydronium : 2 + → 2 + .
RacémiqueEn chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.
Composé organiqueLes composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse. Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents. L'étymologie du terme « organique » est historique.
MéthyleEn chimie, le groupe méthyle (souvent abrégé Me) est le radical alkyle hydrophobe dérivé du méthane (CH4). Sa formule est CH3—. Selon la nomenclature internationale de l'IUPAC, pour nommer les radicaux organiques, on remplace, dans le nom de l'alcane correspondant, le suffixe -ane par le suffixe -yle. On trouve ce substituant dans beaucoup de composés organiques, comme le biogazole (à base de méthyl ester). On le trouve également dans un certain nombre d'acides aminés codés par le code génétique tels que l'alanine, la valine et la leucine.
Esterthumb|200px|Séquence de la fonction ester carboxylique. En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy. Lorsque l'atome lié est un atome de carbone, on parle d'ester carboxylique, dont la forme générale est R-COO-R'. Cependant, ce peut être aussi un atome de soufre (par exemple dans les esters sulfuriques, sulféniques, etc.), d'azote (esters nitriques, etc.
Mécanisme réactionnelEn chimie, un mécanisme réactionnel est l'enchainement d'étapes, de réactions élémentaires, par lequel un changement chimique a lieu. Bien que, pour la plupart des réactions, seul le bilan global (transformation des réactifs en produits) soit observable directement, des expériences permettent de déterminer la séquence possible des étapes du mécanisme réactionnel associé. Un mécanisme réactionnel décrit en détail ce qui se passe à chaque étape d'une transformation chimique.
ÉpimèreDeux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d'un unique centre asymétrique. Le glucose et le galactose sont par exemple deux épimères, et ont un pouvoir sucrant totalement différent : gauche|sans_cadre|139x139px|Le D-Glucose, en représentation de Haworth sans_cadre|139x139px Le α-D-glucose (à gauche) et le α-D-galactose (à droite), en projection de Haworth, ne diffèrent que par la position du groupe OH (hydroxyle) en position 4.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
IodométhaneL’iodométhane, aussi appelé iodure de méthyle, est un composé chimique de formule , parfois noté MeI. Il s'agit d'un halogénoalcane, dérivé du méthane, où l'un des atomes d'hydrogène a été substitué par un atome d'iode. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, dense, volatil, à l'odeur éthérée, et qui prend un teint violacé exposé à la lumière en raison de la présence de diiode . L'iodométhane est couramment utilisée en synthèse organique en tant que donneur de groupe méthyle, dans des réactions appelées méthylations.
Éther-oxydeLes éther-oxydes, appelés aussi plus simplement éthers, sont des composés organiques de formule générale R-O-R', où R et R' sont des groupes alkyle. Ils sont souvent utilisés en chimie organique pour protéger des fonctions alcool lors de réactions de synthèse. Ils ont d'ailleurs avec ces derniers de nombreuses propriétés communes, dues à la liaison carbone-oxygène et aux doublets libres de l'oxygène (voir la section Géométrie).
