Publication

Gezielte Hydroxylierung von Allylstellungen

Manfred Schlosser
1975
Journal Articles

Résumé

Treatment of a-pinene with Me3COK and BuLi gave intermediate I which was oxidized with H2O2 to give 42% (1S,5R)-myrtenol (II, X = OH) and .apprx.1% (1R,3R,5S)-trans-pinocarveol (III, X = OH). Treatment of I with ethylene oxide gave 25% II(X = CH2CH2OH) and 13% III (X = CH2CH2OH). (E)-MeCH:CHCH2K treated with FB(OMe)2 gave intermediate MeCH:CHCH2B(OMe)2 which was oxidized with H2O2 to give 50% Z-MeCH:CHCH2OH, 2% E-MeCH:CHCH2OH, and 7% H2C:CHCH(OH)Me. Analogously obtained was 58% Z-MeCH:CMeCH2OH. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/704393f7-1b77-4a4e-81f3-9b215aabd635

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Concepts associés (10)

Éthylène

L'éthylène ou, selon la nomenclature de l'IUPAC, éthène, est un hydrocarbure insaturé. Comme fluide frigorigène, il porte la dénomination « R1150 » dans la nomenclature des réfrigérants, régie par la d'ANSI/ASHRAE. L'éthylène est le plus simple des alcènes. C'est un gaz incolore, volatil, de densité proche de l'air avec lequel il forme des mélanges explosifs. À partir de , il s'enflamme et brûle avec une flamme claire ; la chaleur de combustion vaut . C'est un gaz très réactif.

Éthanol

L’éthanol, ou alcool éthylique () ou plus simplement alcool, est un alcool de formule semi-développée . C'est un liquide incolore, volatil, inflammable et miscible à l'eau en toutes proportions. C'est un psychotrope, et l'une des plus anciennes drogues récréatives, sous la forme de boisson alcoolisée. L'éthanol est utilisé par l'industrie agroalimentaire (pour la production de spiritueux notamment), la parfumerie et la pharmacie galénique (comme solvant) ainsi qu'en biocarburant (bioéthanol).

Persistent carbene

A persistent carbene (also known as stable carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best-known examples and by far largest subgroup are the N-heterocyclic carbenes (NHC) (sometimes called Arduengo carbenes), for example diaminocarbenes with the general formula (R2N)2C:, where the four R moieties are typically alkyl and aryl groups. The groups can be linked to give heterocyclic carbenes, such as those derived from imidazole, imidazoline, thiazole or triazole.

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