Publication

Nucleophilic Substitutions of Nitroarenes and Pyridines: New Insight and New Applications

Manfred Schlosser
2010
Reviews

Résumé

At the beginning of this article an in-depth comparison of electrophilic and nucleophilic aromatic and heterocyclic substitution processes examines their scopes of applicability in a new light. In the subsequent parts, recent progress in the area of halide and hydride displacement from pyridines is highlighted. Particular attention is paid to the leaving group aptitudes of fluoride and chloride, to the effect of 'passive' substituents on the reaction rates, and to the control of the relative reactivity at halogen-bearing 4-versus 2-(or 6-)positions.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/6ee4ee7b-883d-45a0-a14a-8e58221cf8c9

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Concepts associés (26)

Substitution nucléophile

En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.

Substitution nucléophile aromatique

A nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.

Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.

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