Publication

Cis selectivity of salt-free Wittig reactions: a "Leeward Approach" of the aldehyde at the origin?

Manfred Schlosser
1982
Journal Articles

Résumé

In THF at 25 Deg, Et3P:CHMe reacts with heptanal, Me3CCHO, PhCHO and p-ClC6H4CHO to afford, after 2-4 h, the corresponding olefins in 89-99% yield. In each case the trans isomer prevails, cis/trans ratios ranging from 33:67 to 4:96. The remarkable cis-stereoselectivity of Wittig reactions using triphenylphosphonium alkylides is now attributed to a very specific and almost rigid orientation of the Ph groups around the P atom, which sterically hinders approach to the aldehyde in a way that would lead to the formation of a trans-substituted oxaphosphetane. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/6da859fd-ec78-48d0-9d9d-32e53b16f7c8

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Rotateur rigide

Le rotateur rigide est un modèle mécanique utilisé pour expliquer les systèmes en rotation (et particulièrement en mécanique quantique). Un rotateur rigide quelconque est un objet tridimensionnel rigide, comme une toupie. Afin d'orienter un tel objet dans l'espace, trois angles sont nécessaires. Le rotateur linéaire, objet bidimensionnel, est un cas particulier de rotateur rigide en trois dimensions ne nécessitant que deux angles pour décrire son orientation. On peut citer comme exemple de rotateur linéaire une molécule diatomique.

Orientation dans l'espace

L'orientation d'un objet dans l'espace est une partie de la description de la façon dont un objet est placé dans l'espace. Cette orientation est relative et ne peut être décrite que par rapport à une orientation de référence ; l'orientation est alors la rotation imaginaire que l'objet devrait subir pour être placé de la même façon que la référence. Une rotation n'est pas en général suffisante pour retrouver le placement de référence et il est le plus souvent nécessaire de faire subir une translation à l'objet, ce qui correspond à la position de l'objet dans l'espace.

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