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We report an azido-alkynylation of alkenes allowing a straightforward access to homopropargylic azides by combining hypervalent iodine reagents and alkynyl-trifluoroborate salts. The design of a photocatalytic redox-neutral radical polar crossover process was key to develop this transformation. A variety of homopropargylic azides possessing electron-rich and -poor aryls, heterocycles or ether substituents could be accessed in 34-84% yield. The products are synthetically useful building blocks that could be easily transformed into pyrroles or bioactive amines.
Nicolai Cramer, Josep Más-Roselló
Jieping Zhu, Qian Wang, Dylan Jean Robert Dagoneau
Jérôme Waser, Beat Fierz, Nora Guidotti, Raphaël Michel Henri Simonet-Davin, Romain Gaëtan Tessier, Javier De Ceballos Cerrajeria