Publication

Fluorine and trifluoromethyl substituted anilines: site selective metalation and electrophilic substitution

Manfred Schlosser
1992
Journal Articles

Résumé

When treated with tert-butyllithium in THF at -50 Deg, N-BOC (tert-butoxycarbonyl) protected fluoroanilines and trifluoromethylanilines, e.g., o-, m-, or p-F3CC6H4NHCO2CMe3, undergo metalation at the position adjacent to that carrying the nitrogen. If, however, the nitrogen carries two alkyl or trimethylsilyl groups as substituents and highly polar metalating reagents such as butyllithium activated by N,N,N',N",N"-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) or potassium tert-butoxide are employed, the fluoroaniline derivs. are preferentially deprotonated next to the halogen atom. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/676f62c6-53ed-4f05-b94c-1024a681344a

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Concepts associés (20)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Halogène

Les halogènes sont les éléments chimiques du (colonne) du tableau périodique, anciennement appelé groupe A : ce sont le fluor F, le chlore Cl, le brome Br, l’iode I, l’astate At et le tennesse Ts. Ces deux derniers éléments étant très radioactifs, le tennesse étant même synthétique, seuls les quatre premiers sont bien caractérisés, et forment une famille d'éléments chimiques homonyme aux propriétés très homogènes : particulièrement électronégatifs, ils sont chimiquement très réactifs, leur réactivité décroissant lorsque leur numéro atomique augmente ; le fluor est ainsi le plus réactif d'entre eux, formant des composés avec tous les autres éléments chimiques connus hormis l'hélium et le néon.

Tert-Butyllithium

Le tert-butyllithium, abrégé tert-BuLi ou t-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du , qui sont moins basiques que lui. Cet organolithien est disponible dans le commerce en solution dans des hydrocarbures tels que le pentane et l'heptane ; on ne le prépare généralement pas au laboratoire. Il peut être obtenu en faisant réagir de la poudre de lithium métallique avec du bromure de : 2 Li → + LiBr. La molécule de tert-butyllithium est très polaire, étant ionisée à environ 40 %.

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